Winstead werd geboren in Rocky Mount en is de dochter van James Ronald Winstead en Betty Lou Knight. Ook heeft ze nog vier oudere broers en zussen en is ze een verre nicht van actrice Ava Gardner. Ze groeide op in North Carolina en Salt Lake City. Toen ze elf jaar oud was, begon ze balletlessen te nemen, gezien ze ballerina wilde worden. Niet veel later nam ze ook acteerlessen.
Winsteads carrière begon in de late jaren 90. Ze had gastrollen in televisieseries, zoals Touched by an Angel en Promised Land. Ze kreeg een vaste rol in de televisieserie Passions van 1999 tot en m
Lees de volledige biografie