Sa vocation d'acteur lui vient très tôt, dès l'âge de 4 ans, mais il n'effectue ses premières auditions qu'à partir de sa dixième année. En 2002, il décroche ainsi son tout premier rôle dans le téléfilm House blend, puis apparaît brièvement dans Urgences (épisode 9x08 : "Premières chutes de neige"). En 2003, il obtient avec American Splendor son premier rôle (mineur) au cinéma.
2005 est l'année de la révélation : Josh enchaîne les films hollywoodiens, où il se confronte à des stars accomplies. Il côtoie ainsi Will Ferrell dans Kicking and Screaming, Robin Williams dans Camping-Car, e
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