Sideways

Miles (Paul Giamatti), een recent gescheiden mislukt schrijver en zijn vriend Jack (Thomas Haden Church), een acteur die op het punt staat in het huwelijksbootje te stappen, besluiten samen een wijntour te ondernemen doorheen de Santa Ynez-vallei in Californië. Miles, een besluiteloze zorgenmaker, wil als wijnfreak vooral genieten van al het lekkers dat er te vinden is, terwijl Jack, een oversekste charmeur, de bloemetjes een laatste keer wil buitenzetten voor hij zich aan 1 vrouw bindt. Jack neemt al genoegen met goedkope Merlot, Miles zweert bij de meer delicate Pinot. Het enige wat ze gemeenschappelijk lijken te hebben, is een mix van mislukte ambities en het gevoel dat ze er niet jonger op worden. Degustatie na degustatie verdrinken Miles en Jack zich in het goddelijke vocht en in vrouwen. Jack wordt verliefd op Stephanie, een wijnexperte, en brengt zijn aankomend huwelijk in gevaar. Miles heeft zijn eigen romantisch avontuur met Maya, een aantrekkelijke serveerster die in haar vrije tijd sommelière is. Ondertussen komt het huwelijk dichterbij en zijn Miles en Jack minder en minder zeker of ze zullen terugkeren. Welk leven zullen ze kiezen?