Synopsis
Verzekeringsdeskundige Reuben Feffer (BEN STILLER) dankt zijn rijkeluisleventje en mooie carrière aan zijn vermogen om het voorzichtig aan te doen. Als risico-analyst van een leidend verzekeringsbedrijf is Reuben de kampioen van de risicobeperking...
Polly Prince (JENNIFER ANISTON) daarentegen, ziet het leven als een groot kansspel en geniet met volle teugen van wat elke nieuwe dag haar brengt. Want wat er ook gebeurt, er zal wel altijd een nieuwe job of een andere flat voor haar zijn, desnoods in een andere stad ...
Als Reuben en Polly mekaar toevallig ontmoeten op een fuif, besluit Reuben -die onlangs de bons heeft gekregen- voor één keer zijn kans te gaan...
Een relatie met Polly zou voor hem een nieuwe start kunnen betekenen. Ze is knap, levenslustig, grappig en bovendien kennen ze elkaar al vanop de middelbare school, al zijn ze beiden ongetwijfeld aanzienlijk veranderd...
Want op school droeg Polly nog geen tatoeages, had ze nog geen zwak voor pikant voedsel en zwoele salsa's of verzamelde ze geen herinneringen van haar ex-vriendjes... zoals het slechtziende fret dat ze uit Italië heeft meegebracht. Terwijl Reuben in die tijd nog niet bezeten was door de noodzaak alles zorgvuldig en volkomen risicoloos te plannen.
Reuben ontdekt dat het leven riskant kan zijn... net als de liefde, trouwens. Hoe zou het anders, met Polly in de buurt !