Synopsis
Carl en Molly Peterson (Matt Dillon en Kate Hudson) zijn pas getrouwd en bouwen hun nieuwe leven op met een leuk huis, saaie buren en vaste banen. Alles lijkt in orde, maar er is een hindernis op hun fraai geregelde levenspad... En hij heet Dupree.
Randy Dupree (Owen Wilson) is Carls oudste vriend. Hij is een eeuwige vrijgezel die na zijn ontslag nergens meer naartoe kan. Carl haalt zijn werk- en dakloze vriend uit de kroeg waar hij woont en nodigt hem uit tijdelijk op de bank te komen logeren - daar heb je vrienden voor. In het begin is Carl heel blij met zijn maatje als vaste kampeergast terwijl Molly de lasten draagt van Dupree's onvolwassen kuren. Naarmate Carl het echter drukker krijgt met zijn baan, wordt het steeds moeilijker zijn plichten als echtgenoot te combineren met Dupree. Wat het allemaal nog erger maakt, is dat Dupree zijn ruime vrije tijd gebruikt om Molly's gewaardeerde kameraad te worden. Zelfs haar vader (Michael Douglas) en de buren vallen voor zijn zorgeloze wijsheden en charme - zeer tot ongenoegen van Carl.
Al gauw probeert iedereen (behalve Carl) ervoor te ijveren dat Dupree blijft. Maar naarmate Dupree een steeds vaster onderdeel van het Peterson-huishouden wordt, blijkt dat drie niet alleen te veel is, maar ook een regelrechte dolkomische ramp.
