David Ghantt (Galifianakis) heeft een extreem saai leven. Als beveiliger op een geldwagen zijn de flirts met zijn knappe collega Kelly Campbell (Wiig) de hoogtepunten van de dag. Als zij hem overhaalt om mee te doen aan een overval verandert zijn leven op slag. Onder leiding van de domme crimineel Steve (Wilson) krijgt David het voor elkaar 17 miljoen dollar te stelen en alles gaat compleet mis als hij het geld overhandigt. Steve geeft alles uit aan auto's, huizen en een borstvergroting voor zijn vrouw en laat David met lege handen achter. Ook stuurt Steve de gestoorde huurmoordenaar Mike McKinney (Sudeikis) op hem af. Achtervolgd door Mike én de FBI, kan alleen Davids 'briljante' Mastermind hem nog redden.
