She's Funny that Way

De getrouwde Broadway-regisseur Arnold (Owen Wilson) brengt de nacht door met een jonge prostituee, Izzy (Imogen Poots). Zij wil dolgraag actrice worden en Arnold besluit Izzy fors te betalen om haar op weg te helpen. Dat gaat sneller dan gedacht; de volgende dag belandt Izzy bij een auditie voor Arnolds nieuwe stuk en krijgt ze de rol aangeboden door toneelschrijver Joshua (Will Forte). De getrouwde Broadway-regisseur Arnold (Owen Wilson) brengt de nacht door met een jonge prostituee, Izzy (Imogen Poots). Zij wil dolgraag actrice worden en Arnold besluit Izzy fors te betalen om haar op weg te helpen. Dat gaat sneller dan gedacht; de volgende dag belandt Izzy bij een auditie voor Arnolds nieuwe stuk en krijgt ze de rol aangeboden door toneelschrijver Joshua (Will Forte). Arnold besluit voor zijn vrouw (Kathryn Hahn) geheim te houden dat hij Izzy al kende. Tegelijk wordt Joshua verliefd op Izzy, terwijl hij een relatie heeft met Jane (Jennifer Aniston), de therapeute van Izzy... Naarmate het aantal ontmoetingen en geheimen elkaar in rap tempo opvolgen, loopt de hachelijke situatie compleet uit de hand.