How do you kow

Witherspoon speelt de rol van Lisa Jorgenson, een vrouw wier hele leven in het teken stond van de sport, maar die net ontdekt heeft dat haar carrière voorbij is. Rudd speelt George Madison, een keurige jongeman die echter van de ene complicatie in de andere verzeild raakt - zijn leven is een puinhoop. Lisa heeft een knipperlichtrelatie met Matty (Wilson), een professionele sporter en vrouwenversierder. Georges relatie met zijn vader Charles (Nicholson) is al even complex - de zoon heeft altijd in de schaduw gestaan van een man die alles zou doen om vooruit te komen in het leven. Op een dag ontmoeten George en Lisa elkaar op hun eerste afspraakje ... Zou het kunnen dat er iets moois in de lucht hangt op de ergste dag in hun leven?