Synopsis
Peter Klaven (Paul Rudd) is een succesvolle makelaar die trouwplannen maakt met zijn droomvrouw Zooey (Rasgida Jones). Tot zijn schrik komt hij er achter dat hij eigenlijk geen goede vriend heeft die hij als getuige kan vragen. Peter gaat onmiddellijk aan de slag om dit recht te zetten. Hij stort zich in een aantal bizarre en potsierlijke "man-dates," tot hij Sydney Fife (Jason Segel), ontmoet, een charmante, eigenzinnige vent met wie hij meteen al goed kan opschieten. Uiteindelijk moet hij noodgedwongen kiezen tussen zijn verloofde en zijn maatje.
