En 2006, Kate Winslet et Cameron Diaz, très motivées par leurs désastreuses relations amoureuses, décidaient de voir du pays et d'échanger leur maison avec une inconnue le temps des fêtes de fin d'années dans The Holiday . Un coup de tête avec coup de foudre à la clé : les deux héroïnes de s'empressant de tomber sous le charme des personnages joués par Jack Black et Jude Law. Une belle histoire qui ne suffit pourtant pas à ce dernier. Interrogé par le magazine Glamour, l'acteur s'est ainsi montré partant pour une suite, ajoutant : "Ce serait une bonne idée... Vraiment."
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Au delà des retrouvailles avec Cameron Diaz, l'acteur adorerait retravailler avec Miffy Englefield et Emma Pritchard qui jouaient ses petites filles dans The Holiday. Le comédien s'y voit déjà : "Les filles auront grandi... Oh mon Dieu, elles seront probablement adolescentes ! Miffy était une petite fille tellement douce."
Sorti en décembre 2006, The Holiday avait été réalisé par Nancy Meyers à qui l'ont doit aussi Ce que veulent les femmes et Pas si simple.
