Synopsis
Harry Lockhart (ROBERT DOWNEY JR.) is al bij al een geschikte vent. Hij is weliswaar een onbetekenend boefje, dat zich een weg door het leven baant op een gammele combinatie van slordige charme en misplaatst optimisme, maar hij wil eigenlijk wel goed doen. Alleen weet hij niet zo precies hoe eraan te beginnen.
Aan Harry's voortdurende tegenslag komt een einde wanneer hij en zijn partner buiten de openingsuren hun "kerstinkopen doen" in een speelgoedwinkel in New York City en onderbroken worden doordat het alarm afgaat. Dat betekent moeilijkheden, zou je denken, maar wacht maar af. Bij zijn verwoede pogingen om aan de politie te ontkomen valt Harry onverwacht binnen op een auditie voor een Hollywood-detectivefilm en voor hij het goed en wel beseft stuurt de producer hem naar Los Angeles voor een cameratest.
Harry komt terecht in de gevaarlijke wereld van hoeren, oplichters, losers en dromers. Hij vormt een team met zware jongen en privé-detective Perry van Shrike (VAL KILMER), bijgenaamd "Gay Perry," die hem op zijn test moet voorbereiden. Gay Perry is een keiharde, meedogenloze — hoeft het nog gezegd — homo. Hij heeft weinig geduld met Harry, die zijn acteertalent op de proef stelt door zich uit te geven voor een detective.
Het lijkt alsof het noodlot er zich mee bemoeit als de dief-die-acteur-wil-worden-door-in-de-huid-te-kruipen-van-een-detective op zijn weg Harmony Faith Lane (MICHELLE MONAGHAN) ontmoet, een would be actrice die zijn hulp best kan gebruiken.